Dipimpin Wasit Kontroversial

Pada tahun 2008, Osses mengkartu merah tiga pemain Universidad Catolica saat pertandingan derby panas Kota Santiago melawan Colo Colo.

   

Februari tahun ini, Osses mengartu merah defender Nacional Alejandro Lembo pada partai Copa Libertadores. Namun, Lembo baru keluar lapangan lima menit kemudian. Itupun karena tekanan dan protes keras dari pemain Barcelona (Equador).     

   

Sebulan kemudian, Osses menjadi sasaran protes pemain Costa Rica. Mereka merasa sangat dirugikan dan akhirnya menelan kekalahan 0-1 melawan Amerika Serikat pada lanjutan kualifikasi Piala Dunia Zona Concacaf. 

   

Pada Maret 2013, Osses menjadi salah satu dari 52 wasit yang dijagokan FIFA untuk memimpin Piala Dunia 2014 di Brasil.